Чешнегирово се намира в пловдивска област и има богата история, започваща още от средните векове. Най-ранни са данните за населеното място от 1472-ра година, когато страната ни вече е под турско робство. За него съобщава именно регистър от османски тип. През 1622-ра година, пак по данни на османските документи, на територията на селото има пет на брой християнски къщи. Близо осемдесет години по-късно, в края на седемнадесетото столетие, броят на християнските домове е нарастнал до 11 по данни на регистрите. Община Садово е мястото, където е разположено селото и се предполага, че официално възниква във втората половина на шестнадесети век. Чешенгировият азмак се споменава в една от многобройните по това време османски заповеди, като специално тази датира от 1568-ма година и се пази на съхранение в архивните кадри на истанбулската администрация. Днес това място не съществува, а още навремето се слива с Филибе, старото име на Пловдив. Селяните пазят моста над река Марица.
Това те правят не по свое собствено усмотрение, а защото са задължени със заповед от турската оправа. По тези данни може да се направи логичното заключение, че първите заселници в Чешнегирово са именно хора от стария Пловдив. По-обстоен преглед на османските регистри показва, че името на селото продължава да се споменава през годините. Така например в него има четири къщи през 1651-ва година. А Пол Люкас в началото на осемнадесети век минава през страната си. Това се случва в началните години на столетието – през 1706-та. Френският пътешественик дава описание на тези места. Според него селото е не само обширно и голямо, но и жителите му са гостоприемни към чужденците и се държат повече от добре. 44 години след французина, друг един пътешественик, само че от арменски произход, се озовава в селото. Товмаджиан обаче дава друго име на населеното място, Йени Махале. Той дори пише нещо като съчинение или повест за своите странствания, наречен Арменски пътеписи за Балканите 18-19-ти век. Посочено е, че селото се споменава на 84-та страница. Едно малко неочаквано събитие принуждава жителите от селото да се разделят на две части – избухналата епидемия от чума.
Близките възвишения до Чешнегирово се превръщат в място за ново селище, построено от първите бегълци. Преди това те живеят близо до бреговете на Марица. Другата група също се пръска на различни места и в крайна сметка се стига до основаването на село Садово. Като цяло за миналото има и сведение, че през седми или осми век от тук минават някои представители на славянските племена. По-точно е да се каже, че е разкрито такова селище, датирано към посочения период. Сред намерените находки като потвърждение на хипотезата са железен връх от стрела и монета от бронз. На старогръцки език в района на селото е открит и надпис, поставен при крайпътен римски участък. Той обаче е почти напълно повреден, но това не пречи на изследователите все пак да намерят нещо ценно и от тази епоха. Става въпрос за монета от венециански тип, сечена от Джовани Соранцо. Талер, който принадлежал на Мария Терезия, е друга ценна находка.
